Для одноатомных насыщенных спиртов характерны различные виды изомерии, однако не все виды изомерии применимы к ним. Чтобы разобраться в этом, давай рассмотрим, какие именно виды изомерии могут встречаться у одноатомных спиртов и какие — нет.
Виды изомерии, характерные для одноатомных насыщенных спиртов:
Конституционная изомерия (структурная изомерия):
Одноатомные спирты могут иметь различные конституционные изомеры. Это связано с тем, что атом углерода может быть связан с разным числом углеродов, образуя различные углеводородные цепи. Например:Этанол (С₂Н₅OH): углеводородная цепь из двух атомов углерода.
Пропан-2-ол (С₃Н₇OH): углеводородная цепь из трех атомов углерода с гидроксильной группой, расположенной на втором атоме углерода.
Бутан-2-ол (С₄Н₉OH): углеводородная цепь из четырех атомов углерода, где гидроксильная группа находится на втором атоме углерода.
Структурная изомерия также может включать изомеры с различным расположением гидроксильной группы на углеродной цепи.
Функциональная изомерия:
Спирты могут быть функциональными изомерами с другими классами органических соединений, такими как альдегиды, кетоны или карбоновые кислоты. Например, спирт (CH₃CH₂OH) может быть изомером альдегида (этаналь, CH₃CHO) и кетона (пропанон, CH₃COCH₃).Стереоизомерия (цис-транс изомерия):
Эта изомерия проявляется, когда существуют разные конфигурации молекул, не изменяя их химическую формулу. Для одноатомных спиртов с разветвленными углеродными цепями стереоизомерия может возникать, например, в случае, если на одном углероде присутствуют различные заместители (например, для некоторых сложных спиртов, таких как 2-метилпропан-1-ол, стереоизомерия может иметь место в связи с пространственным расположением групп).Тотомерия:
В спиртах может наблюдаться тотомерия — это вид изомерии, который проявляется в результате перемещения атома водорода или группы атомов между различными атомами в молекуле. Например, у некоторых спиртов возможна изомерия между альдегидной и спиртовой группой (например, в случае спиртов с кетонной группой в молекуле).
Виды изомерии, НЕ характерные для одноатомных насыщенных спиртов:
Оптическая изомерия:
Это вид стереоизомерии, при котором молекулы могут существовать в виде зеркальных образов (энантиомеров). Однако оптическая изомерия не характерна для одноатомных насыщенных спиртов в случае, если в молекуле нет асимметричного атома углерода (хирального центра), который связан с четырьмя разными группами. В одноматомных спиртах, таких как этанол (С₂Н₅OH) или пропанол (С₃Н₇OH), хиральный центр отсутствует, так как на углеродах нет четырёх разных заместителей, и, следовательно, оптическая изомерия для этих веществ невозможна.Почему? Например, в этаноле молекула представляет собой CH₃-CH₂OH, где оба углерода (C1 и C2) не являются хиральными, потому что на углеродах C1 и C2 не присутствуют четыре разных заместителя.
Геометрическая изомерия (цис-транс изомерия):
Геометрическая изомерия в чистом виде возможна только для молекул, содержащих двойные связи или циклические структуры, где группа может быть расположена относительно друг друга по-разному (цис и транс). У одноатомных спиртов, где молекула является алканом, геометрическая изомерия невозможна, потому что все связи между углеродами — одинарные, а вращение вокруг них свободное. Молекулы не ограничены в пространственном расположении заместителей.
Итог:
Не характерен для одноатомных насыщенных спиртов оптическая изомерия и геометрическая изомерия.
